袁咏琳和周杰伦是在2003年因合唱歌曲《简单爱》而一同出道，两人的这首合唱歌曲引发全亚洲的轰动，也是袁咏琳一夜之间成名的开始。
在2004年，当时的歌坛天王周杰伦和闫妮一段恋情传出后，袁咏琳成为了被爆出是周杰伦的第三者，并因此备受争议。但是这件事情并没有损害到两人的关系，之后袁咏琳和周杰伦还一同参加了综艺节目《康熙来了》。
而在2014年，袁咏琳因为在个人微博发表了一篇博文，声称自己是周杰伦老婆（指的是歌曲《给我一首歌的时间》中的女主角），仍旧引起了不少粉丝的热烈讨论。
事实上，袁咏琳和周杰伦之间的关系一直比较好，在公开场合也会经常提到彼此，展示出非常好的友谊。
